Viele Mailchecker unterstützen keine sichere Verbindung (SSL)
die z.B. bei einem Gmail Mailaccount zwingend erforderlich ist.

Für solche Fälle möchte ich am Beispiel von Magic Mail Monitor (MMM)
die Verwendung von stunnel unter Windows beschreiben:

Download:
Folgende Dateien (2,2 MB) sind für die Verwendung erforderlich:
- stunnel.exe (akt: stunnel-4.10.exe)
- stunnel.pem
- stunnel.conf (für gmail konfiguriert)
- libeay32.dll (akt: 0.9.7f)
- libssl32.dll (akt: 0.9.7f)

Installation:
Nachdem sich die Dateien in einem Verzeichnis befinden kann man
stunnel.exe mittels DoppelKlick starten oder als Dienst installieren.
Dazu einmalig die folgende Befehlszeile in dem Verzeichnis ausführen:
stunnel-4.10.exe -install
Als Dienst wird dieser per Vorgabe immer automatisch gestartet.
Um den sofort ohne Neustart zu starten: Start - Ausführen: net start stunnel

Damit läuft das Programm erkennbar im SysTray neben der Uhr
(Log und Beenden per RechtsKlick darauf). Dies verschlüsselt unseren
Datenverkehr mit dem Mail-Server z.B. Gmail und funktioniert als eigener
Server an den Ports: 259 (smtp) und 1109 (pop3) über das TCP-Protokoll

Dessen Datenverkehr muss natürlich in der Firewall erlaubt werden!!
Dies wären für Gmail die Ports 465 (Versenden) und 995 (Abfrage)
Bei Gmail muss selbstverständlich der pop Zugriff eingerichtet sein.
Die Vorgehensweise ist hier beschrieben: How do I enable POP?

Benutzung:
MMM starten und ggf. Postfach erstellen mittels Edit - New Mailbox
Die Benuterdaten eingeben. Bei mir wäre das Alias: HeikoBerlin
als User zusätzlich @gmail.com anhängen und Passwort eintragen
Als Server (Host) wird nun localhost oder die eigene IP genutzt.
Für den eigenen PC wäre das: 127.0.0.1
Als Port für den POP3 Server verwendet stunnel den Port: 1109

OK - Nun können wir mittels ? Symbol, der Taste F5, RechtsKlick auf den
Account bzw. im Menü QuickTools und auf Check Now! das Postfach abrufen

Versenden:
MMM versendet nicht selbst und bietet QuickSend via Outlook Express an.
Ich selbst verwende z.B. das kostenpflichtige SimpleCheck
Damit funzt auch das Versenden mittels Authentifizierung problemfrei.
Als smtp wird dann entsprechend Host: 127.0.0.1 und Port 259 verwendet.

stunnel unterstützt bei entsprechend angepasster stunnel.conf auch imap.