Soweit mir bekannt bietet WinAmp die Unterstützung von asx nur mittels Plug-In an:
http://www.daz.ne1.net/playlist_loader.html
Falls Du dieses nutzt macht die Verknüpfung mit WinAmp auch Sinn.
Ansonsten ist asx (wie mit WordPad) nicht automatisch abspielbar.
In beiden Fällen kann die Lücke nicht ohne dein zutun (öffnen) missbraucht werden.